Самое главное в любом походе - это обувь и носки. Ноги надо беречь, а потому не стоит использовать пляжные шлепанцы или кеды. В идеале нужны ботинки, к крайнем случае кроссовки (в них больше вероятность подвернуть ногу, но я видел, как народ 5ку на Приполярном Урале в кросовках прошел и ничего, в общем кто как).
  Потом носки. 1 - их должно быть много, чтобы при необходимости (мокрые, грязные) их можно было просто сменить, тем более три дня - это не 3 недели. 2 - Носок должен  очень хорошо облегать ногу, иначе неизбежны натертости мозоли, недопустимы складки носков. Так же недопустимо "гуляние" ноги в ботинке. Свободно - заполняйте носками, будь то лето или зима. При этом принцип - самый нижний носок, что на ноге, должен идеально облегать ступню, а самый верхний быть синтетическим, чтобы хорошо скользить внутри ботинка (или же использовать "чулки", обрезав старые колготки - предохранишь носки от излишне быстрого истирания). 3 - слышал только вчера, но никогда сам не пробовал - носки одевать швами наружу, т.е. наизнанку, опять-таки для избежания натирания.
  По поводу самого тела. Тут проще. Штаны оттносительно легкие (я предпочитаю камуфляжные), которые носятся на переходах, трутся, пачкаются и т.д. Их можно продублировать шортами - все-таки лето - но как я думаю не заменить: подует в непогоду ветерок на яйле и можно в тех шортах и остаться там...
  Штаны вторые чистые и сухие в пакете в рюкзаке - одеть в холод в спальник, переодеться для транспорта и цивилизации в случае излишнего заргязнения основных, да и вообще чтоб было что одеть, када основные штаны сушатся. А сущить их на себе можно, но все всегда это удобно и комфортно, все зависит от обстоятельств.
  Пара футболок - одна для переходов, вторая опять чистая и сухая - переодеть взамен мокрой вечером на стоянке, чтоб совсем не задубнуть.
  Флисовая или, если есть, поларовая кофта. Август августом, но вечером наверху может быть очень прохладно.
  Ветрозащита. Внизу ее функции у меня успешно выполняли камуфляжные штаны, наверх нужна ветровка, обязательно с капюшоном и обязательно дышащая - в дождь все равно будешь мокрый, или от самого дождя или от собственного пота, если одежда не дышит.
  Головной убор. Сам юзал два - бандана и кепка. Кепка удобна в солнце и при осадках - не заливает глаза. Бандана удобна тем, что в голову не так палит, ветер волосы не так растрепывает и они в лицо не лезут. В солнечную погоду их хорошо юзать в паре с солнцезащитными очками.
  Про интимные предметы одежды. Опять же обязательно должна быть смена, так же как и с носками, ничего не должно нигде натирать, иначе будет очень болезненно и мучительно, ну и по плотности и материалу так подобрать, чтоб б ничего не запрело. В идеале конечно термушка нужна, но сам я ей обзовелся только через год после первого похода. Но в любом случае думаю нейлоновые кружавчики не подойдут .
  Да, чуть не забыл. Запасная пара обуви. Для лета идеальны шлепки - ходить по лагерю и выпасть к морю, если что. Легкая и небольшая вещь, но очень удобна на самом деле.
  Ну из именно одежды вроде бы все, если ничего не забыл. Пишите спрашивайте...

Инфа на тему, что брать, а чего может быть и не надо, подробней по cсылке... http://www.motor.poligon.zp.ua/ocherki/krim 2006/wstuplenie.htm
а в плане штормовки Настенька  лучша та, которая у тебя есть:

а с кем собираешься Настя с Димоном? И куда?

С какой Аней?

Прикинь! в темном, темном лесу , темной,  темной ночью, сидят у костра с которго валит темный, темный дым две девици. И спрашивают друг, друга и нафига мы палили эту резину?   

вот здесь есть список вещей
http://www.westra.ru/articles/equip/snarmnt.html
только, абсолютно все что там есть в августе в Крым брать не советую. нужно отредактировать под поход.
еще есть не плохая подборка статей
http://www.westra.ru/articles/
советую просмотреть:)

Витя, какие планы на майские праздники? Какие маршруты?